Sự chuyển hóa từ squalene thành lanosterol, precursor của cholesterol và tất cả các steroid, là một chuỗi các phản ứng rất khó nắm bắt và đã được nghiên cứu rất mạnh trong lĩnh vực sinh tổng hợp. Các nhà hóa sinh đã làm việc một cách hết sức nỗ lực trong nhiều thập kỷ qua và đã có một vài giải Nobel được trao cho những kết quả thu được.
Bắt đầu với squalene một polyene mạch thẳng, không có trung tâm bất đối xứng nào trong phân tử (achiral), toàn bộ quá trình chỉ cần đến sự tham gia xúc tác của hai enzyme: squalene epoxidase và oxidosqualene cyclase, kết quả là tạo ra một phân tử triterpene với tất cả 7 trung tâm bất đối xứng.
Bước đầu tiên trong quá trình tổng hợp lanosterol là phản ứng chuyển hóa squalene thành epoxide của nó, (3S)-2,3-oxidosqualene, xúc tác bởi enzym squalene epoxidase. Oxygen phân tử là nguồn cung cấp nguyên tử oxy của epoxide. Do chỉ có một trong hai nguyên tử oxy của phân tử O2 được kết hợp với squalene tạo thành sản phẩm nên squalene epoxidase được gọi là một monoxygenase.
Cơ chế phản ứng: Bản thân enzyme squalene epoxidase chỉ là một apoenzyme, nghĩa là không có hoạt tính xúc tác nếu chỉ có mình nó tương tác với cơ chất. Một enzyme xúc tác cho một phản ứng oxy hóa hay khử đòi hỏi sự có mặt của các coenzyme vì không một mạch bên của amino acid nào có thể tác dụng như một tác nhân oxy hóa hoặc khử. Để enzyme hoạt động được nó cần phải kết hợp với một coenzyme để trở thành một holoenzyme. Trong phản ứng này, squalene epoxidase cần phải có sự trợ giúp của flavin coenzyme FADH2 (Flavin Adenine Dinucleotide H2). FADH2 là một tác nhân khử, nó phản ứng với oxy tạo thành sản phẩm trung gian là một flavin hydroperoxide FADH-OOH. Chất này chuyển một nguyên tử oxy trong nhóm hydroperoxide (nguyên tử oxy đầu mạch đính với hydro) cho một liên kết đôi đầu mạch của squalene.
Sản phẩm phụ flavin alcohol FDAH-OH được tạo thành sau đó bị mất một phân tử nước (HOH) và trở thành FAD (chất này bị khử trở lại thành FADH2 để tái sử dụng nhờ NADPH). Cơ chế của phản ứng epoxi hóa này tương tự với cơ chế mà qua đó các alkene phản ứng với một peroxyacid RC(O)OOH để tạo ra các epoxide trong phòng thí nghiệm.
Giai đoạn thứ hai của sinh tổng hợp lanosterol được xúc tác bởi oxidosqualene:lanosterol cyclase (enzyme đóng vòng), hoàn tất nhiệm vụ tạo ra 4 vòng của bộ khung steroid, 6 liên kết carbon-carbon mới và 7 trung tâm bất đối xứng trong một phản ứng duy nhất. Ban đầu phân tử squalene có dạng mạch duỗi thẳng nhưng sau khi đi vào trong enzyme nó bị cuộn lại bởi enzyme thành một cấu dạng trong đó các liên kết đôi được sắp xếp sao cho sẵn sàng tham gia một chuỗi các phản ứng cộng electrophile nội phân tử liên tiếp. Qúa trình này chắc chắn không thể xảy ra một cách đồng bộ (tất cả các liên kết được tạo thành cùng một lúc) mà phải xảy ra một cách gián đoạn qua nhiều bước với các tiểu phần trung gian là những carbocation.
